Karbonil Bileşikleri video 12. sınıf Hocalara Geldik
Karbonil Bileşiklerinin Sınıflandırılması ve Özellikleri
İkili bağla birbirine bağlanmış karbon ve oksijen elementlerinden oluşan, oksijenin üzerinde iki tane eşleşmemiş elektron çifti bulunduran gruba karbonil grubu denir. Karbonil grubundaki karbonun hibrit türü sp2 dir. Grubun bütün bağ açıları (yaklaşık 120o ) birbirine eşittir. Oksijen elementinin elektronegatifliği karbon elementinden büyük olduğundan oksijen kısmi negatif (δ-), karbon ise kısmi pozitif (δ+) yüklenir. Bu elektronegatiflik farkı çok yüksek olduğundan karbonil grubu oldukça polardır. Karbonil grubunun şekli aşağıdaki gibidir.
Aldehit ve Ketonlar: Karbonil grubuna bir tane hidrojen atomu ve radikal grubun bağlanmasıyla oluşan bileşiklere aldehit, iki tane radikal grubun bağlanmasıyla oluşan bileşiklere keton denir. Aldehitlerin ilk üyesi olan formaldehit bileşiğinde karbonil grubuna iki tane hidrojen atomu bağlanmıştır.
Aldehit ve Ketonların Fiziksel Özellikleri
Aldehit ve ketonlar karbonil grubu içerdiklerinden polar bileşiklerdir. Kaynama noktaları, aynı karbon sayılı hidrokarbonların kaynama noktasından daha yüksektir. Ancak molekülleri arasında hidrojen bağı bulunan aynı karbon sayılı alkollerin kaynama noktasından düşüktür. Su gibi polar yapılı çözücülerde çözünürler. Karbon sayıları artıkça aldehit ve ketonların polarlıkları azalacağından çözünürlükleri azalır.
Aldehit ve Ketonların Kimyasal Özellikleri
Aldehit ve ketonlar yanma, katılma, indirgenme gibi benzer kimyasal tepkimeler verir. Aldehitler, yapısında karbonil grubuna bağlı hidrojen bulundururken ketonlar bulundurmaz. Bu nedenle aldehit ve ketonların kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.
Karbonil grubunda bulunan oksijen elementinin elektronegatifliği karbondan fazla olduğundan bağ elektronlarını kendine doğru çeker ve karbonun pozitifliğini artırır. Bu durum aldehitlerde karbonil grubuna bağlı olan hidrojen atomunu aktifleştirir ve yükseltgenerek karboksilik asidi oluşturmasını sağlar. Aldehitlerin ilk üyesi formaldehit, diğer aldehitlerden farklı olarak iki kez yükseltgenerek karbonik asite (H2CO3 ) dönüşür. Ketonlar ise karbonil grubuna bağlı hidrojen içermediğinden yükseltgenmez. Ancak özel koşulların sağlanmasıyla yükseltgenebilir. Aldehitler yükseltgendiğinde karboksilik asitler oluşur.
Yukarıdaki tepkimede aldehit yükseltgenerek karboksilik asite dönüşmüştür. Potasyum permanganat (KMnO4 ) bu tepkimede yükseltgen özellik göstermiştir. Aldehitler bazik ortamda Fehling ve Tollens ayıraçları (çözeltileri) ile yükseltgenip karboksilik asit oluşturabilir. Tollens ayıracı, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisidir. Bu çözeltiyle tepkimeye giren aldehitler karboksilik aside yükseltgenir, çözeltide bulunan Ag+ iyonları da indirgenerek gümüş aynasını oluşturur (Görsel 3.11).
Fehling ayıracı, bakır(II) sülfat (CuSO4 ) ve sodyum potasyum tartarat (NaKC4H4O6 ) içeren çözeltiye sodyum hidroksit (NaOH) karıştırılması sonucu elde edilen ve içerisinde Cu2+ iyonlarını bulunan bazik çözeltidir. Aldehitler, bu çözeltiyle yükseltgenme tepkimesi verirken çözeltide bulunan Cu2+ iyonları Cu+ iyonlarına indirgenir ve kırmızı renkli Cu2O katısı şeklinde çökelir. Aldehitler ise karboksilik aside yükseltgenir.
Aldehit ve Ketonların Kullanım Alanları
Aldehit ve ketonlar genellikle gıda ve kozmetik alanlarında kullanılır. Aşağıda bazı aldehit ve ketonların özellikleri ve kullanım alanları verilmiştir.
Formaldehit: Aldehit grubunun ilk üyesidir. Suda iyi çözünür. Renksizdir, oda koşullarında gaz hâlinde bulunur. Formaldehit ve polimerleri mikrop öldürücü olduklarından dezenfektan olarak kullanılır. Ayrıca bazı sıvı sabun ve şampuanlarda kullanılmaktadır. Formaldehitin %40’lık çözeltisi olan formalin, proteinleri sertleştirip bozulmalarını önler. Bu nedenle proteince zengin gıdaların korunmasında, tıpta analizi yapılacak dokuların bozulmadan uzun süre saklanmasında kullanılır.
Asetaldehit: Basıncın 1 atm olduğu ortamda kaynama noktası 21 o C olan asetaldehit renksiz, keskin kokulu ve zehirli bir sıvıdır. Suyla her oranda çözünür. Asetaldehit organik bileşikler ve yapay kauçuk elde etmek için kullanılır. Ayrıca gıdalarda doğala özdeş aroma verici olarak kullanılır.
Benzaldehit: Aromatik yapılı aldehitlerin ilk üyesi olan benzaldehit kozmetik ve boyar madde endüstrisinde başlangıç maddesi olarak kullanılır. Bademin yapısında bulunan benzaldehit, asetaldehitle birlikte hazır gıdalarda doğal aroma verici olarak kullanılır.
Aseton: Ketonların ilk üyesi olan aseton; renksiz, kendine has kokusu olan, suyla homojen karışım oluşturan ve oda koşullarında sıvı hâlde olan, uçuculuğu yüksek bir maddedir (Görsel 3.12). Kanda eser miktarda, diyabet hastalarının idrarında ise fazla miktarda bulunur. İyi bir çözücü olan aseton halk arasında oje çözücü olarak bilinir. Ayrıca yağ, mum, reçine, kauçuk, plastik, lak, vernik vb. maddeler için de çözücü olarak kullanılır.
